Mesmo como visitante, o Flamengo jogou como se estivesse em casa no Estádio Mané Garrincha, em Brasília, palco escolhido pelo CSA, com mais de 37 mil torcedores do rubro-negro.
Com a presença de Jorge Jesus no Maracanã, o quinto Fla-Flu do ano terminou com um empate sem gols, apesar de os dois times terem criado várias chances de marcar.
Sem poder atuar no Maracanã, preservado para a disputa da Copa América, o Flamengo recebeu o Fortaleza no Engenhão, com um bom público: 37 mil torcedores.
O confronto do Flamengo contra o Atlético-MG, então vice-líder do Brasileirão, ficou marcado por belos gols e a vitória do time mineiro no Independência, em Belo Horizonte.
O Flamengo entrou automaticamente nas oitavas de final da Copa do Brasil de 2019 e pegou o Corinthians, para quem havia sido eliminado na semifinal de 2018.
O Flamengo foi para Porto Alegre e teve uma partida difícil contra o Inter, que conseguiu sair na frente logo aos quatro minutos, com um gol do centroavante peruano Paolo Guerrero, ex-camisa 9 do rubro-negro (entre 2015 e 2018).
Na decisão do Campeonato Carioca de 2019, o Flamengo comprovou sua superioridade técnica: foi pra cima do rival, mesmo podendo perder por um gol para ser campeão, e voltou a vencer por 2x0, conquistando seu 35º título estadual.
Na primeira partida da final do Estadual de 2019, Vasco e Flamengo se enfrentaram no Engenhão. Os pouco mais de dez mil torcedores viram brilhar novamente a estrela de Bruno Henrique num clássico.
Diante de mais de 66 mil torcedores (público recorde no Brasil em 2019 até então), o Flamengo recebeu o Peñarol no Maracanã, mas acabou sofrendo uma inesperada derrota, sua primeira na Libertadores.
Já classificado para a semifinal do Estadual, o Flamengo entrou em campo para a decisão da Taça Rio com o time reserva, pensando na partida contra o Peñarol pela Libertadores, que ocorreria quatro dias depois.
Na partida contra o Volta Redonda, num sábado à noite no Maracanã - que contou com mais de 25 mil torcedores -, o Flamengo entrou em campo com time alternativo, escalado por Abel Braga.
O Clássico dos Milhões pela Taça Rio ficou marcado pelo equilíbrio nas chances de gol (17 do Flamengo e 16 do Vasco) e terminou empatado em 1x1, com um lance polêmico já nos acréscimos.
Classificado para a fase de grupos por ter sido vice-campeão brasileiro 2018, o Flamengo estreou na Libertadores de 2019 jogando a 3.700 metros de altitude, na cidade de Oruro.
O entrosamento da dupla Gabriel e Bruno Henrique, companheiros no Santos em 2018, entrou em ação e o Flamengo conquistou uma boa vitória fora de casa, com dois gols no comecinho da partida.
Na estreia da Taça Rio, o Flamengo voltou a golear e venceu o Americano por 4x1 no Maracanã. O atacante Vitinho, com dois gols, foi o destaque da partida.
O Flamengo mostrou superioridade, criou mais chances de gol, mas acabou suroreendido nos acréscimos, quando levou um gol de Luciano aos 47 minutos, perdendo o jogo e a vaga na final da Taça Guanabara.
Líder do Grupo C e já classificado para a semifinal da Taça Guanabara, o Flamengo fez sua melhor apresentação no Carioca até então e goleou a Cabofriense por 4 x 0 no Maracanã.
No primeiro clássico do ano, o Flamengo começou atrás no placar, pelo terceiro jogo seguido no Estadual, mas buscou a vitória com a estreia do atacante Bruno Henrique.
Depois de sair atrás no placar logo aos três minutos, o rubro-negro conseguiu a virada. Ainda no primeiro tempo, aos 15 minutos, Diego converteu um pênalti
Na decisão da Florida Cup, o Flamengo teve pela frente o Eintracht Frankfurt, então campeão da Copa da Alemanha e o sexto colocado no Campeonato Alemão.
Em sua estreia na Florida Cup, torneio amistoso de pré-temporada, contra o Ajax da Holanda, o rubro-negro saiu atrás do placar, quando o experiente atacante Huntelaar fez o primeiro gol aos 15 minutos.